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Intramolecular Michael reaction of tert-butylsulfinyl ketimines: asymmetric synthesis of 3-substituted indanones.

2011

Aromatic tert-butylsulfinyl ketimines bearing a suitable Michael acceptor at the ortho position readily undergo an intramolecular conjugate addition achieving indanone derivatives in good yields and complete diastereoselectivity.

Ortho positionMolecular StructureStereochemistryChemistryOrganic ChemistryEnantioselective synthesisStereoisomerismBiochemistryMedicinal chemistryIntramolecular forceIndansNitrilesMichael reactionIminesPhysical and Theoretical ChemistryConjugateOrganic letters
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Die kolorimetrische bestimmung von konstitutions und molekulareinheitlichen phenol-formaldehyd-kondensaten in methanolischer lösung mit FeCl3

1961

Phenol-Formaldehyd-Kondensate, die bestimmte Atomgruppierungen (vor allem zur phenolischen Gruppe ortho-standige Hydroxymethylgruppen) besitzen, geben in methanolischer Losung mit FeCl3 · 6H2O eine Farbreaktion. Es werden die Bedingungen mitgeteilt, unter denen die Extinktion der Farbreaktion reproduzierbar und innerhalb der Meszeit konstant ist. Bei Eisen(III)-chlorid-Konzentrationen von 0,24 bis 0,6 [Mol/1] ist die Extinktion linear abhangig von der Konzentration der Phenol-Formaldehyd-Kondensate. Die Extinktionen von Gemischen derartiger Kondensate verhalten sich additiv. Die analytische Anwendbarkeit der Farbreaktion wird erortert. In methanolic solution phenol-formaldehyde condensates …

Ortho positionchemistry.chemical_compoundChemistryColor reactionPolymer chemistryFormaldehydePhenolHydroxymethylDie Makromolekulare Chemie
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Die darstellung nitrierter phenolischer mehrkernverbindungen durch kondensation von nitrophenol und seinen derivaten

1970

Es wurden einige Mehrkernverbindungen dargestellt, die aus Nitrophenoleinheiten bestehen, welche in ortho-Stellung zur phenolischen OH-Gruppe uber Methylengruppen verbunden sind. Die Nitrierung fertiger phenolischer Mehrkernverbindungen ist hierzu nicht geeignet. Jedoch gelingt die Darstellung durch Kondensation von Nitrophenolen mit Formaldehyd oder durch Kondensation von chlormethylierten Nitrophenolen mit anderen Nitrophenolen. Im ersten Fall ist die Bildung des Benzdioxanringes als Nebenreaktion zu beobachten. All dargestellten Mehrkernverbindungen wurden dunnschichtchromatographisch auf Reinheit gepruft; ihre Struktur wurde in beinahe allen Fallen durch voneinander unabhangige. Synthes…

Ortho positionchemistry.chemical_compoundNitrophenolchemistryNitrationPolymer chemistryMethyleneThin-layer chromatographyDie Makromolekulare Chemie
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Kinetik der bromierung von phenolen und phenolischen mehrkernverbindungen, 3. Die reaktionsfähigkeit isomerer dreikernverbindungen und einer homologe…

1976

Die Geschwindigkeit der Bromierung von drei isomeren Dreikernverbindungen und einer homologen Reihe von Mehrkernverbindungen mit bis zu sechs Methylphenolbausteinen pro Molekul wurde in Eisessig bei 22°C UV-spektroskopisch gemessen. Alle Verbindungen waren so gewahlt, das sie nur eine reaktionsfahige ortho-Stellung in bezug auf die Hydroxy-Gruppe besasen. Es zeigte sich, das die Reaktionsgeschwindigkeit im wesentlichen dadurch bestimmt wird, ob zwischen den phenolischen Hydroxy-Gruppen des reagierenden Endbausteins und des unmittelbar benachbarten Bausteins eine intramolekulare Wasserstoffbrucke moglich ist. Ist dies nicht der Fall, so sind die Geschwindigkeitskonstanten zweiter und dritter…

Ortho positionchemistry.chemical_compoundReaction rate constantChemistryPolymer chemistryHydroxy groupHydrogen bridgeMedicinal chemistryDie Makromolekulare Chemie
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Base-Dependent Stereodivergent Intramolecular Aza-Michael Reaction: Asymmetric Synthesis of 1,3-Disubstituted Isoindolines

2013

The nucleophilic addition (A(N)) / intramolecular aza-Michael reaction (IMAMR) process on Ellman's tert-butylsulfinyl imines, bearing a Michael acceptor in the ortho position, is studied. This reaction affords 1,3-disubstituted isoindolines with a wide range of substituents in good yields and diastereoselectivities. Interestingly, careful choice of the base for the aza-Michael step allows either the cis or the trans diastereoisomers to be exclusively obtained. This stereodivergent cyclization has enabled the synthesis of C2-symmetric bisacetate-substituted isoindolines. In addition, bisacetate isoindolines bearing two well-differentiated ester moieties are also noteworthy because they may a…

chemistry.chemical_classificationheterocyclesOrtho positioncyclizationNucleophilic additionBase (chemistry)Stereochemistryasymmetric synthesisOrganic ChemistryEnantioselective synthesisDiastereomerGeneral ChemistryCatalysischiral auxiliarieschemistryNitrogen atomIntramolecular forceMichael reactionaza-Michael additionChemistry - A European Journal
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